В 1946 году компании Конвер был выдан заказ на разработку многоцелевой четырёхдвигательной летающей лодки большой дальности. Первый полёт опытная машина, получившая обозначение XP5Y-1, совершила 18 апреля 1950 года. Первоначальные планы создания на базе ЛЛ бомбардировщика были свёрнуты, и летательный аппарат было решено строить в транспортном варианте. Так появилась транспортная ЛЛ R3Y «Трейдвинд» (Пассатный ветер). Она имела герметичную грузовую кабину, в которой могли разместиться до 103 солдат с личным снаряжением; 72 носилочных раненых с 12 сопровождающими или 24.4 т грузов. Длина грузовой кабины составляла 26.8 м, ширина – 27 м. Для выполнения ПРР имелся грузовой люк шириной 3.05 м. R3Y оснащались четырьмя турбовинтовыми двигателями мощностью по 5850 э.л.с. с соосными винтами, которые разгоняли ЛЛ до 575 км/ч. Всего было построено 5 машин данной версии.

Позднее было построено шесть экземпляров этой ЛЛ в варианте R3Y-2. Они имели откидывающуюся на шарнирах носовую часть фюзеляжа и встроенную грузовую рампу. Первая машина данной модификации совершила  свой первый полет 22 декабря 1954г.