В 1934 году были начаты работы над бомбардировщиком-транспортом, который должен был заменить в войсках бомбардировщики “Вирджиния”. Первоначально был создан самолёт Армстронг-Уитворт A.W.23, представлявший собой двухмоторный среднеплан с размахом крыла в 27.3 м. Мощность двигателей составляла 810 л.с. Первый полёт машина совершила 4 июня 1935 года, но она так и осталась в единственном экземпляре. A.W.23 имел вместительную грузовую кабину, где могли разместиться 24 десантника с вооружением. Позднее этот самолёт был разрушен во время бомбардировки осенью 1940 года.

После внесения ряда изменений бомбардировщик, получивший обозначение “Уитли”, взлетел 17 марта 1936 года. Эти самолёты использовались во многих акциях британских ВВС, направленных против Германии в 1940 году.

После снятия с вооружения “Уитли” использовались в качестве десантно-транспортных, беря на борт до 10 парашютистов, и в качестве буксировщиков планеров “Хорса”. На их счету участие в операции “Колосс” (уничтожение акведука в Трагино) и Бруневальдском рейде (захват немецкой РЛС). В 1942 году была создана грузовая модификация самолёта – “Уитли” Мк.V, при этом груз массой до 1.37 т размещался в бомболюке.